间氨基苯磺酰胺的应用
背景及概述[1]
间氨基苯磺酰胺可用作医药化工合成中间体。如果吸入间氨基苯磺酰胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
应用[1]
间氨基苯磺酰胺可用作医药化工合成中间体。如发生以下反应:
具体步骤为:将间氨基苯磺酰胺(4.98g,24mmol)和4-氯-6-(2-苄氧基苯基)-嘧啶(6.88g,23.2mmol)在DMFA(50mL)中的混合物在80℃下搅拌。直到反应完成(TLC控制)。将反应混合物用水(200mL)稀释,用NaHCO3(4.2g,50mmol)处理。滤出所得沉淀物,用水(2×200mL)洗涤,干燥并通过硅胶柱色谱法(洗脱剂氯仿-乙醇20:1)纯化,得到[6-(2-苄氧基-苯基)-嘧啶-4] -(3-甲磺酰基-苯基)-胺,为无色固体。产量:8.10g(81%)。
制备[1]
步骤a:3-硝基苯基磺酰胺的合成
将3-硝基苯基磺酰氯(4.71克,20毫摩尔)溶解在乙腈(20mL)中中,然后向该溶液中加入用碳酸铵饱和的浓氨水(20mL)中并将反应混合物剧烈搅拌1小时 。在室温下。然后蒸发乙腈,将残余物用冷水(20mL)稀释,这导致形成沉淀。滤出沉淀物并用水(2×5mL)和乙醚洗涤并减压干燥。3-硝基苯基磺酰胺的产量3.5克(80%)
步骤b:间氨基苯磺酰胺的合成
将3-硝基苯甲磺酰胺(3.5G,16毫摩尔)在阮内镍(0.5克)的甲醇溶液中在50℃和70PSI下氢化4小时,然后滤出催化剂,用温甲醇洗涤,蒸发合并的滤液,得到2.83克(95%)间氨基苯磺酰胺胺。
主要参考资料
[1] US20110306602. 4, 6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as inhibitors of protein kinases
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