氘代苯乙酮的制备方法
概述[1]
氘代苯乙酮是一种氘代试剂,可由苯-d6通过两步制备得到。
制备方法[1]
第1步:
苯乙酮-2',3',4',5',6'-d5(2)的制备。
(参考:Challacombe,K .; Leach,SE; Plackett,SJ; Meakins,GDJ Chem.Soc.Perkin Trans.1 1988,2213-2218。)在2L圆底三颈烧瓶中,装有将机械搅拌器,滴液漏斗和与气体吸收阱连接的回流冷凝器用于处理放出的氯化氢,将苯-d6(1)(100g,1.19mol,99.6atm%D)置于二硫化碳中(476mL) )。在室温下,在氮气下向该溶液中加入AlCl3(356g,2.67mol)。将混合物在油浴中加热直至开始温和回流,并在1小时内通过滴液漏斗加入乙酸酐(89.8mL,0.952mol)。将反应混合物在相同温度下搅拌1小时,然后倒入浓HCl中。加冰盐酸(400mL)。分离有机层。用乙醚(400mL * 2)萃取水层。将合并的有机层用水(400mL *2)洗涤,饱和。水性。 NaHCO3(400mL * 2)和盐水(400mL),经MgSO4干燥,并真空浓缩。通过减压蒸馏纯化残余物,得到2(103g,87%,基于乙酸酐)。苯乙酮-2',3',4',5',6'-d5(2),产量103g,87%
第2步:
苯乙酮-d8(3)的制备。
向苯乙酮2(104g,0.829mol)的1,4-二恶烷(99mL)溶液中加入氢氧化钠(一个颗粒)的氧化氘(248mL)溶液。在室温下搅拌24小时后,将混合物用乙醚(300mL×3)萃取。将有机层用MgSO4干燥,真空浓缩,得到粗产物。相同的操作进一步重复两次。通过减压蒸馏纯化最终的粗产物,得到3(90.1g,85%)。苯乙酮-d8(3),产量90.1g,85%
主要参考资料
[1]Kobayashi Y , Hayashi N , Tan C H , et al. Toward the Creation of NMR Databases in Chiral Solvents for Assignments of Relative and Absolute Stereochemistry:? Proof of Concept[J]. Organic Letters, 2001, 3(14):2245-2248.
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